Когда выполняется файл __init__.py?

При первом импорте пакета (директории с этим файлом) или любого его подмодуля/подпакета.

# Пример структуры директорий:
# your_project/
# ├── my_package/
# │   ├── __init__.py
# │   └── module_a.py
# └── main.py

# my_package/__init__.py
print("Executing __init__.py") # Эта строка выведется при первом импорте my_package или my_package.module_a

variable_from_init = "Hello from __init__"

# main.py
import my_package # Здесь выполнится код из __init__.py

print(my_package.variable_from_init)

import my_package.module_a # Если бы import my_package уже был выше, __init__.py не выполнился бы повторно.