Можно ли вставить null-значение в TreeSet, и если да, то под какими условиями?

Вставить null-значение в TreeSet можно, но с ограничениями. TreeSet основан на красно-черном дереве и требует, чтобы элементы были сравнимы между собой для поддержания порядка.

• Если TreeSet создаётся без компаратора, то элементы должны реализовывать Comparable, и попытка вставить null вызовет NullPointerException.
• Если TreeSet создаётся с компаратором, который умеет корректно обрабатывать null, то вставка null возможна.

Однако в стандартной реализации Java вставка null в TreeSet обычно приводит к исключению, так как сравнение null с другими элементами не определено.

Пример:

TreeSet<String> set = new TreeSet<>();
set.add(null); // выбросит NullPointerException

TreeSet<String> setWithComparator = new TreeSet<>(Comparator.nullsFirst(String::compareTo));
setWithComparator.add(null); // допустимо