Приходилось ли писать кастомные аннотации или делать сканирование классов?

Да, приходилось создавать кастомные аннотации и реализовывать сканирование классов. Кастомные аннотации полезны для добавления метаданных к классам, методам или полям, которые затем можно обработать с помощью рефлексии.

Например, можно создать аннотацию для пометки методов, которые должны выполняться в транзакции:

@Retention(RetentionPolicy.RUNTIME)
@Target(ElementType.METHOD)
public @interface Transactional {
}

Далее с помощью сканирования классов и рефлексии можно найти все методы с этой аннотацией и обернуть их вызов в транзакцию.

Сканирование классов обычно реализуется через библиотеки, например Reflections, или собственным кодом, который перебирает классы в заданном пакете и проверяет наличие нужных аннотаций.