Можно ли в HashMap иметь несколько элементов, у которых ключи одинаковы по содержанию?

В HashMap в Java ключи должны быть уникальными по смыслу: если вы добавляете элемент с ключом, который уже существует в карте (с точки зрения метода equals()), то старое значение будет перезаписано новым.

То есть нельзя иметь несколько элементов с ключами, которые считаются равными по содержанию (по equals). Если попытаться добавить такой ключ, то значение просто обновится.

Пример:

Map<String, Integer> map = new HashMap<>();
map.put("key", 1);
map.put("key", 2); // перезапишет значение для "key"
System.out.println(map.get("key")); // выведет 2

Если нужны несколько значений для одного ключа, обычно используют Map<Key, List<Value>> или другую структуру данных.