Каким образом можно поместить два различных объекта, использующих один и тот же ключ, в HashMap?

В стандартной реализации HashMap в Java ключи уникальны: если добавить в HashMap два объекта с одинаковым ключом, второй объект перезапишет первый.

Чтобы хранить несколько значений для одного ключа, можно использовать коллекцию в качестве значения, например, List или Set:

Map<KeyType, List<ValueType>> map = new HashMap<>();

// Добавление значения
map.computeIfAbsent(key, k -> new ArrayList<>()).add(value);

Таким образом, под одним ключом будет храниться список объектов.

Если же нужно хранить два разных объекта с одним и тем же ключом без коллекций, это невозможно, так как ключи должны быть уникальны.