Является ли возможным автоматизировать работу с всплывающими окнами в Selenium?

Да, в Selenium можно автоматизировать работу с всплывающими окнами (alert, confirm, prompt).

Для этого используется класс Alert, который позволяет переключаться на всплывающее окно и взаимодействовать с ним:

from selenium import webdriver
from selenium.webdriver.common.alert import Alert

driver = webdriver.Chrome()
driver.get('http://example.com')

# Дождаться появления alert
alert = Alert(driver)\n
# Принять alert (нажать OK)
alert.accept()

# Или отклонить alert (нажать Cancel)
# alert.dismiss()

# Если prompt, можно ввести текст
# alert.send_keys('текст')

Важно перед взаимодействием переключиться на alert, иначе Selenium не сможет управлять всплывающим окном.