É possível ter vários elementos em um HashMap com chaves iguais em conteúdo?

No HashMap em Java, as chaves devem ser únicas em termos de significado: se adicionar um elemento com uma chave que já existe no mapa (do ponto de vista do método equals()), o valor antigo será sobrescrito pelo novo.

Ou seja, não é possível ter vários elementos com chaves consideradas iguais em conteúdo (de acordo com equals). Se tentar adicionar uma chave assim, o valor será simplesmente atualizado.

Exemplo:

Map<String, Integer> map = new HashMap<>();
map.put("key", 1);
map.put("key", 2); // irá sobrescrever o valor para "key"
System.out.println(map.get("key")); // irá mostrar 2

Se precisar de vários valores para uma mesma chave, geralmente usa-se Map<Key, List<Value>> ou outra estrutura de dados.