É possível descrever o envio de vários ficheiros usando OpenAPI?

Sim, no OpenAPI é possível descrever o envio de vários ficheiros. Para isso, normalmente usa-se o tipo multipart/form-data com um array de ficheiros. Na especificação OpenAPI 3.0, isso é feito através de um parâmetro do tipo array com elementos do tipo string e formato binary.

Exemplo de descrição do parâmetro para vários ficheiros:

requestBody:
  content:
    multipart/form-data:
      schema:
        type: object
        properties:
          files:
            type: array
            items:
              type: string
              format: binary

Esta abordagem permite ao cliente enviar vários ficheiros numa única requisição.