Com que dificuldades enfrentou ao trabalhar com TypeScript?

A necessidade de configurar o tsconfig.json e compreender as suas opções para uma compilação e tipagem corretas. A dificuldade de trabalhar com bibliotecas externas que não possuem typings (arquivos de descrição de tipos), e a necessidade de procurar ou criar pacotes @types. O problema de manter a tipagem ao refatorar grandes bases de código em JavaScript, exigindo uma adoção gradual de tipos. Às vezes, a rigidez excessiva do sistema de tipos, que exige o uso de any ou afirmações de tipo (as), o que pode reduzir a segurança. O treinamento da equipe na sintaxe e nos conceitos do TypeScript, especialmente ao fazer a transição do JavaScript.