¿Se puede describir el envío de varios archivos mediante OpenAPI?

Sí, en OpenAPI se puede describir el envío de varios archivos. Para ello, generalmente se utiliza el tipo multipart/form-data con un array de archivos. En la especificación OpenAPI 3.0, esto se hace mediante un parámetro de tipo array con elementos de tipo string y formato binary.

Ejemplo de descripción del parámetro para varios archivos:

requestBody:
  content:
    multipart/form-data:
      schema:
        type: object
        properties:
          files:
            type: array
            items:
              type: string
              format: binary

Este enfoque permite que el cliente envíe varios archivos en una sola solicitud.