Може ли с помощта на OpenAPI да се опише изпращането на няколко файла?

Да, в OpenAPI може да се опише изпращането на няколко файла. Обикновено се използва типът multipart/form-data с масив от файлове. В спецификацията OpenAPI 3.0 това се прави чрез параметър от тип array с елементи от тип string и формат binary.

Пример за описание на параметър за няколко файла:

requestBody:
  content:
    multipart/form-data:
      schema:
        type: object
        properties:
          files:
            type: array
            items:
              type: string
              format: binary

Този подход позволява на клиента да изпрати няколко файла в една заявка.